Prvky V.A skupiny
Heterocyklické sloučeniny
- jsou to cyklické deriváty UV jejichž kruh obsahuje kromě uhlíkových atomů i jeden nebo víc atomů jiných prvků- tzv.heteroatomů. Nejčastěji to je kyslík dusík a síra.
Jejich názvy jsou nejčastěji triviální. Podle velikosti heterocyklu a počtu heteroatomů rozlišujeme :
Pětičlenné (s jedním nebo více heteroatomy); šestičlenné (s jedním nebo více heteroatomy); a kondenzované s více kondenzačně spojenými heterocykly.
-Vlastnosti: atomy v cyklu mohou být spojeny jednoduchými vazbymi nebo mají konjugovaný systém __ elektronů, a pak jsou jejich vlastnosti podobné aromatickým UV. U pětičlenných cyklů jsou atomy uspořádány do pětičlenného kruhu do konjugace se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu. Tyto cykly mají podobné vlastnosti jako benzen. U šestičlenných cyklů se volný el. pár do konjugace nezapojuje, což zvyšuje jejich zásaditost a polárnost.
-Reakce se přednostně účastní __ elektrony. Nejvýznamější jsou :
-Substituce elektrofilní:
-Adice: nejlíp probýhá u furanu.
ZÁSTUPCI:
-Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem:
-Pyrrol
je to bezbarvá kapalina nepříjemě páchnoucí
toxická ve vodě málo rozpustná.
je stavební jednotkou řady přírodních látek jako jsou tetrapyrollová barviva (chlorofyl, hemoglobin, bilirubin) jejichž základem je porfin,tvořen čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methynovými skupinami.
Významné deriváty pyrrolu:
--Prolin, Hydroxyprolyn- jsou součástí bílkovin.
--Indol- (benzopyrrol) - kristalická látka s příjemnou vůní.
Je obsažena bv citrusech a v květu jasmínu. Je součástí barviv (indigo) a hormonů.
--Furan- bezbarvá ve vodě málo rozpustná zapáchající kapalina.
Je základem cyklických forem sacharidů- furanosy.
--Thiofen- bezbarvá ve vodě nerozpustná kapalina podobná benzenu.
Je stavební jednotkou biotinu (vitaminu H)
-Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy:
-Pyrazol- bezbarvá kristalická látka špatně rozpustná ve vodě.
Jeho deriváty se používají v lékařství např. Antipyrin
-Imidazol- kristalická ve vodě rozpustná látka.
Jeho významným derivátem je aminokyselina histidin.
Její dekarboxylací vzniká histamin který např.
Rozšiřuje cévy a snižuje krevní tlak. Může vyvolat alergie.
-Thiazol- kapalina páchnoucí podobně jako pyridin.
Jeho významným derivátem je thiamin- vitamin B1,
peniciliny a sulfonamidy (proti infekci.)
-Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem:
-Pyridin- zásaditá jedovatá kapalina s charakterystickým zápachem,
ve vodě rozpustná. Mezi jeho významné deriváty patří kyselina nikotinová,
nikotinamid (je součástí enzymů NAD a NADP) a chinolin.
-Pyran- tvoří 2 nestálé izomery. Jeho derivát tetrahydropyran je
základem cyklických forem sacharidů pyranos.
Od jeho derivátů se odvozuje i vitamin E a přírodní barviva anthokyany.